Ngô Vũ Bích Diễm được coi là tình đầu của Trịnh Công Sơn. Nàng là nguồn cảm hứng để người nhạc sĩ tài hoa viết nên ca khúc bất hủ Diễm Xưa. Tuy nhiên, mối tình của họ chỉ dừng ở mức "tình trong như đã, mặt ngoài còn e".
Tình yêu sâu đậm nhất của Trịnh Công Sơn là với Dao Ánh - cô em gái ruột của Ngô Vũ Bích Diễm. Họ bắt đầu thân thiết từ thời điểm nhạc sĩ hụt hẫng khi phải từ bỏ tình cảm với Bích Diễm. Lúc đó, Dao Ánh mới chỉ là cô bé 15 tuổi đã viết thư động viên Trịnh Công Sơn. Trong những năm từ 1964 tới 1967, hai người viết cho nhau rất nhiều thư.
Trong bức thư viết ngày ngày 20/2/1965, Trịnh Công Sơn thể hiện nỗi nhớ da diết: "Ánh ơi, anh không thể dối mình là ít nhớ Ánh được. Có thể rồi dần dà sẽ quen đi, nhưng bây giờ thì thật nhớ, thật nhớ đến nỗi không thể kìm hãm mình yên ổn được. Anh chưa thể ổn thỏa nhanh chóng mình với vẻ hoang vu ở đây. Có thể Ánh không tin lắm nhưng ngày tháng còn đâu được nhiều để lừa dối nhau.
Buổi chiều thứ bảy và chủ nhật bao giờ cũng buồn và nhớ nhiều hơn, bởi vì ngày đó anh biết rằng mọi người đều rảnh rỗi như nhau. Sự rảnh rỗi sẽ làm mọi người gần nhau hơn tí nữa. Mùa này cỏ đã khô và những bụi tournesol chỉ còn những nụ đen cháy. Buổi sáng anh thức dậy, sương mù xuống từng bãi rộng. Sương mù làm anh càng nhớ Ánh hơn. Ánh đừng bêu rêu trên sự nhớ nhung của anh nghe Ánh".
Trong một bức thư khác được viết vào ngày 22/2/1965, Trịnh Công Sơn bày tỏ nỗi nhớ với người con gái xứ Huế mộng mơ: "Anh đang viết ở bưu điện, quanh anh sương không còn nhìn thấy nhau. Buổi sáng hoa hồng nở rất tuyệt diệu. Anh không còn lời nào để nói bởi vì tất cả đã âm thầm biến mất khỏi anh. Anh chỉ còn một ngôn ngữ này để gửi về: Ánh có còn đó không? Nhớ nhung ngút ngàn.
Dao Ánh! Bao nhiêu sương mù mang tên đó, trên vùng cao anh mãi ngước nhìn. Hãy kể cho anh nghe. Hãy nói chuyện với anh. Đã có gì qua ở đó. Anh nhớ mãi một loài nga mang tên Dao Ánh và mang tên hoa mặt trời. Hoa hồng và sương mù xin chất đầy trên hai tay Ánh đây".
Gần 3 năm liên lạc với hàng trăm bức thư nồng nàn, phải tới năm 1966, tức là khi Dao Ánh bước sang tuổi 18, còn Trịnh Công Sơn 27 tuổi, ông mới ngại ngùng viết lời yêu: "Dao Ánh, có một điều không nên nói ra mà vẫn phải nói trong lúc uống thật say để có đủ can đảm nghe lời phủ nhận hay cái gật đầu: Anh yêu Ánh... Nếu điều đó không làm Ánh phiền lòng thì hãy đến bên anh bằng một dáng dấp khác, bằng một thời khắc và bằng một vẻ nồng nàn mà anh hằng mong đợi".
Sau lời tỏ tình đó, họ chính thức yêu nhau, Khi đó, Dao Ánh là nữ sinh của trường Đồng Khánh, còn Trịnh Công Sơn đang giảng dạy ở Bảo Lộc, Lâm Đồng.
Tuy vậy, trong những bức thư nồng nàn nỗi nhớ và tình yêu, Trịnh Công Sơn vẫn bày tỏ nỗi hoài nghi về một cái kết hạnh phúc giữa ông và Dao Ánh. Vị nhạc sĩ tài hoa cho rằng sự tan vỡ, đau khổ là điều khó tránh khỏi.
Và đúng như linh cảm của ông, mối tình của ông và người đẹp xứ Huế tan tan vỡ vào năm 1967. Trong bức thư chia tay, nhạc sĩ Trịnh Công Sơn viết: "Một quyết định thật khó khăn và chẳng ai trong cuộc dám dứt khoát với chính mình. Quyết định nào cũng có sự khổ sở của nó. Anh cam đành là kẻ bội bạc để mở cho Ánh sự ngạt thở bấy lâu, trong đó người này hay kẻ kia đã cố gắng đóng cho trọn vai trò của mình".
"Anh xin cảm ơn 4 năm ròng rã nâng niu tình yêu đó, cũng xin cảm ơn những buổi đợi chờ thật dịu dàng không bao giờ còn có được...".
Sau khi chia tay nhạc sĩ Trịnh Công Sơn, Dao Ánh sang Mỹ và lập gia đình. Dù vậy, họ vẫn giữ liên lạc với nhau. Sau 20 năm xa cách, Dao Ánh trở về Việt Nam. Gặp lại người yêu cũ, nhạc sĩ viết tặng bà ca khúc Xin trả nợ người, trong đó có những lời đầy day dứt: "Nỗi buồn xin lỗi bàn tay/Tấm thân hiu quạnh ngồi say một mình...".
Khi trở lại Mỹ, Dao Ánh ly hôn.
Những năm tháng cuối đời, nhạc sĩ Trịnh Công Sơn bị bệnh nặng. Bà Dao Ánh thường về Việt Nam chăm sóc ông. Ngày 17/1/2001, dù đang nằm trên giường bệnh, không còn khả năng viết, Trịnh Công Sơn vẫn nhớ tới Dao Ánh. Ông nhờ bạn gõ lại một bức thư và gửi email cho bà. Như vậy, trong 37 năm từ khi gặp Dao Ánh đến cuối đời, Trịnh Công Sơn đã viết cho bà 300 bức thư. Những bức thư này luôn được Dao Anh giữ gìn cẩn thận.
Năm 2017, gia đình nhạc sĩ Trịnh Công Sơn tổ chức đêm nhạc Thư tình gửi một người, từ Mỹ, Dao Ánh đã gửi cho em gái ông một lá thư kèm những tấm ảnh thời trẻ của bà. Trong thư, bà viết: "Nén hương thắp lên và ngụm rượu nhấp môi, Ánh ngày xưa cũng như Ánh hôm nay, nhớ anh hôm nay cũng như nhớ anh bao ngày, tháng, năm đã qua, những ngày tháng, năm sắp tới".
Những cảm xúc trong cuộc tình với Dao Ánh khiến Trịnh Công Sơn đã viết nên nhiều tác phẩm như: Mưa hồng, Còn tuổi nào cho em, Ru em từng ngón xuân nồng, Lời buồn thánh..../.
